El primer álbum que grabara “La voz” respecto a las fiestas decembrinas, fue Christmas Songs by Sinatra (1948), que incluye ocho “holiday songs”, de las que destacan: "White Christmas", "Silent Night" y "Have Yourself a Merry Little Christmas".

 

En 1957, para la Capitol Records lanza A Jolly Christmas from Frank Sinatra, que contó con la participación del ensamble coral de los Ralph Brewster Singers, junto con una orquesta dirigida por Gordon Jenkins, realizando así uno de los mejores álbumes navideños de la historia. En total se grabaron doce temas y en una reedición en 1987, se sumaron dos canciones más. 

 

Frank Sinatra, Bing Crosby y Fred Waring en 1964, grabarían el disco 12 Songs of Christmas bajo el sello de la Reprise Records con críticas positivas por parte de la revista Variety y otras no tan favorables por el Gramophone británico. Cuatro años después, “la voz” acompañado de sus hijos Frank Sinatra Jr., Nancy Sinatra y Tina Sinatra registrarían diez temas navideños, en el disco The Sinatra Family Wish You a Merry Christmas.

 

Respecto a sus compilaciones con temas decembrinos, se encuentran los álbumes: The Sinatra Christmas Album (1994), Christmas Through the Years (1995), Frank Sinatra Christmas Collection (2004), así como una serie de canciones grabadas en vivo junto con Dean Martin y Sammy Davis Jr. titulado Christmas with the Rat Pack (2002).